Saison 4

Jessica voit sa vie personnelle interférer avec sa vie professionnelle lorsqu'elle trouve Jeff Malone à son cabinet. L'avocat qui travaille pour l'Autorité des Marchés entretient en effet une relation avec Jessica. Malone lui explique à elle et Harvey que ses patrons s'apprêtent à ouvrir des enquêtes sur plusieurs de leurs clients et qu'il peut les aider s'ils lui offrent un poste d'associé senior. Jessica est bien entendu réticente face à cette offre, ne voulant pas mêler amour et travail. Après avoir parlé de la situation avec Harvey, elle accepte l'offre de Malone s'ils arrêtent de se voir en dehors du travail. L'avocat accepte à contre coeur et est bien décidé à la faire changer d'avis. Il arrive à ses fins et le couple se remet ensemble.

Malgré sa relation avec Malone, pour Jessica le bien de son cabinet reste sa priorité, et elle n'hésite pas à demander à Louis de vérifier le travail de Malone.

Elle est totalement opposée au retour de Mike chez Pearson Hardman mais ne peut que l'accepter si elle ne veut pas que Louis découvre le secret du jeune homme et l'implication du cabinet. Néanmoins l'avocat qui a quitté le cabinet quand elle avait l'intention de le licencier pour avoir enfreint la loi, découvre tout de même la vérité. Il s'en sert afin de tenter de devenir associé nominatif.